El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, camiseta de futbol 2024 a dos minutos del término del tiempo regular. Entre las contrataciones que solicitó y los dirigentes consiguieron estaban jugadores como Christian Ziege, Ibrahim Ba, Patrick Kluivert, Giampiero Maini, Massimo Taibi, Winston Bogarde, Maurizio Ganz, Jesper Blomqvist, Steinar Nilsen, Andreas Andersson y Leonardo. En julio de 1951 se iniciaron las obras de ampliación de Sarriá, y el estadio, que pertenecía a la familia de La Riva, pasó a ser propiedad del R. C. D. Español que presidía Francisco Javier Sáenz. En 2004 fue transferido al Corinthians de Brasil, donde ganó el Brasileirão 2005. Tras ser elegido como el futbolista del año en Sudamérica tres veces consecutivas (2003, 2004 y 2005), Tévez dio el salto definitivo a Europa cuando fue fichado por el West Ham United de la Premier League de Inglaterra en 2006, y en 2007 al Manchester United de Sir Alex Ferguson. En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación.
En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. Además, con 17 tantos, el Bichi Fuertes se consagró como el goleador del torneo. Aquel torneo trajo números récord como la imbatibilidad del portero Sebastiano Rossi (929 minutos sin recibir un gol en la Serie A) y la cifra de goles en contra (15 en 34 jornadas). Portsmouth. Shearer marcó su gol número 201 para el Newcastle United, convirtiéndose en el jugador con más goles en la historia del club. Aquel trofeo lo obtuvo ante el Arsenal, al que, después de empatar sin goles en Inglaterra, se venció por 2:0 en Milán, tras sendos goles de Boban y Massaro (al minuto 41′ y 67′, respectivamente). En la Copa UEFA y después de un sólido camino, el equipo cayó en cuartos de final por 0:3 ante el Girondins de Bordeaux (en Francia), después de haber ganado por 2:0 en el partido de ida disputado en el San Siro. Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, en San Siro.
El equipo finalizó primero de su grupo (teniendo de rivales al Goteborg, al PSV y al Porto) y accedió a disputar su sexta final, en un partido jugado en el Olympiastadion de Múnich ante el Olympique de Marsella. Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinental, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marsella, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario). AIK logró romper el récord del Malmö, aún en pie hoy, al ganar 1-0, pero necesitaba un gol más para completar la permanencia. Después de una dura y larga batalla legal, se aseguró la permanencia del Chelsea en el estadio y los trabajos de remodelación fueron reasumidos a mediados de los años noventa. En el campo continental de la Copa de Campeones (renombrada esa temporada como Liga de Campeones de la UEFA), los milanistas se confirmaban como una muy sólida escuadra al vencer sus diez partidos disputados, marcar 23 tantos y ver vencida su valla en tan solo una ocasión.
Repitiendo el sólido camino (con emocionantes partidos como el 7:3 a la Fiorentina o el 5:4 al Pescara) del torneo precedente, el Milan mantuvo el liderazgo y el control del campeonato desde la primera jornada, culminando con el bicampeonato y la obtención del decimotercer scudetto. En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional. En cuartos de final se midió al Benfica, al cual eliminó por un global de 2:0 (2:0 en Milán e igualdad sin goles en Lisboa), accediendo a semifinales donde logró dejar en el camino al Paris Saint-Germain, tras lograr ganar por 0:3 en la ida y finiquitar en el San Siro tras empatar 0:0. De esta manera, el Milan accedió a disputar su quinta final en siete años y la tercera de manera consecutiva.
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