Este reconocimiento singular permitiría que Inglaterra, Escocia, Gales e Irlanda del Norte pudiesen participar con sus propias selecciones en los futuros campeonatos internacionales de la FIFA, camisetas de futbol 2024 como la Copa Mundial de Fútbol. El año 2011, tras una mala campaña del entrenador Diego Cagna y un 5-1 de U. de Concepción en el Monumental, terminaría en su renuncia y estaría de interino Luis Pérez hasta que llegó el también argentino Américo Rubén Gallego, el cual ganó 4 partidos consecutivos logrando casi una marca histórica pero luego bajaría su rendimiento y quedaría eliminado en la fase de grupos de la Copa Libertadores tras una remontada de Cerro Porteño a Colo-Colo y un 2-3 final, clasificaría a playoffs como 8° y quedaría eliminado por Universidad Católica tras que le den vuelta el partido en el Monumental de 2-0 a 0-4 y un empate a 1 a la vuelta. Por Copa Chile quedaría 21 en la tabla general con solo 8 puntos y después de 2 partidos por el campeonato de Clausura y la pérdida de 3-0 en Collao, despedirían a Américo Rubén Gallego, con un buen interinato de Luis Pérez con 2 triunfos y 1 empate llega Ivo Basay que no pudo dirigir su primer partido en que ganaron 2-0 a Cobresal de visita.
En 2010 Colo-Colo en Copa Libertadores no supera la fase de grupos quedando tercero con 8 puntos, luego Hugo Tocalli renunciaría y llegaría a la banca el también argentino Diego Cagna, con un campeonato largo luego del terremoto en febrero quedarían punteros luego de la primera rueda y clasificaría a la Copa Sudamericana de ese mismo año la cual quedarían eliminados en primera ronda por Universitario de Sucre. El 5 de junio de 1991, el club conquistó la Copa Libertadores 1991, tras derrotar a Olimpia de Paraguay por 3:0 en el Estadio Monumental, con dos goles de Luis Pérez y uno de Leonel Herrera, el primer equipo chileno en ganar un torneo internacional oficial y el único hasta el momento en conseguir la máxima presea continental. Al mismo tiempo, en el torneo local Colo-Colo consiguió llegar a la final del Torneo de Clausura, en donde dio cuenta de Audax Italiano, al ganarle por 3:0 en el Monumental y por 3:2 en el Nacional, conquistando así su 25º título nacional. El torneo empezaría con una victoria frente a Audax Italiano por 2-1, manteniéndose invicto hasta la fecha 13 donde tendría su única derrota frente a la Universidad de Concepción.
Durante la temporada 2020, el club vivió la peor temporada de su historia, debido a la mala preparación del club luego de que la pandemia de COVID-19 llegara al país y paralizara el fútbol chileno por más de cinco meses, al regresar la actividad, el club poco a poco se sumió en la tabla anual, luchando a partir de la 11° fecha en las posiciones de descenso, provocando la salida del entrenador interino Gualberto Jara tras la fecha n° 13, en su relevo llegaría el argentino nacionalizado boliviano Gustavo Quinteros. Luego de un 2012 sin títulos, llegaba el año 2013 un nuevo técnico a Colo-Colo, Gustavo Benítez. Tras el alejamiento de Benítez en 1999, la década del 2000 comenzó con la etapa más negra del club en lo financiero, que tuvo su punto más álgido el 23 de enero de 2002, cuando la justicia decretó la quiebra del club dejándolo a cargo del síndico Juan Carlos Saffie, cuya gestión permitió la continuidad de giro del club, necesaria para que Colo-Colo no perdiera su personalidad jurídica y sus bienes no fueran a remate. Se juegan los octavos de final entre los cuatro mejores de las Copas Provinciales de la temporada 2021/22, que jugarán contra los peores clasificados de División de Honor a partido único.
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