Entre los jugadores destacados de dicha final, se encuentran el delantero Carlos Caszely (que se retiró del fútbol ese mismo año), el portero Mario Osbén, el defensor Lizardo Garrido y el puntero argentino Horacio Simaldone, camisetas de futbol que marcó el único gol de la final. Los siguientes jugadores han sido convocados durante los últimos 12 meses. Ese mismo año, también se jugó la Copa de Invierno, un campeonato sin mayor nexo con la Copa Chile, cuya finalidad era mantener activos a los clubes durante el receso por Copa América y Eliminatorias. El torneo de ese año estuvo marcado, por el polémico partido de semifinales, entre el equipo albo y Universidad Católica, también en el mismo recinto de Ñuñoa, que ganó el «Cacique» también por 1-0. Ese mismo año, también estuvo marcado, por el histórico descenso de Universidad de Chile, que era dirigida por Manuel Pellegrini. El campeón fue el equipo albo, que derrotó por la cuenta mínima a Unión Española en el Estadio Nacional.
Lo que fue una nueva versión del clásico criollo, terminó en goleada a favor del equipo albo, que se coronó por tercera vez campeón del torneo, tras golear a su rival ante 35000 espectadores. Todavía vestida como Hannah Montana, Cyrus reapareció desde la parte trasera del escenario, vistiendo jeans de mezclilla azul brillante, una camiseta sin mangas blanca, camiseta de futbol un chaleco de mezclilla azul y una corbata plateada brillante; interpretó «Old Blue Jeans» entre bailarinas de respaldo y «Nobody’s Perfect» deambulando sola por el escenario. A lo largo de la historia, han sido más de doscientos futbolistas los que han vestido la camiseta de la selección de Ecuador. En ese año, Colo-Colo contaba con jugadores importantes como el propio Severino Vasconcelos, Roberto Rojas, Jaime Vera y el argentino René Houseman (que 4 años antes, salió campeón del mundo con su selección argentina, en el Mundial realizado en su país). La final la jugó el equipo cruzado, campeón vigente y en ese entonces dirigido por Ignacio Prieto, ante Everton, dirigido por Fernando Riera. Entre las figuras del equipo campeón, aún dirigido por Arturo Salah, destacaron el arquero argentino Daniel Morón, el defensor Lizardo Garrido, los volantes Jaime Pizarro, Raúl Ormeño y Marcelo Barticciotto y el propio Dabrowski.
El formato de torneo se mantuvo intacto, y el ganador clasificaba a la Liguilla Pre-Libertadores de 1990. En la final, el equipo colocolino derrotó a la Universidad Católica por la cuenta mínima, con gol del polaco-argentino Ricardo Dabrowski. A partir de cuartos de final, los 4 mejores clubes del certamen definían al ganador en una liguilla final todos contra todos, en donde el equipo que sacara más puntos en los tres partidos, se alzaría como campeón. La final de 1986 también fue única en su tipo, ya que es la única en que el campeón se definió en un tercer partido (en la ida ganó Cobreloa por la cuenta mínima, y en la vuelta ganó Arturo Fernández Vial por 2-0). El partido definitorio se jugó en el Estadio Regional de Antofagasta, alzando al equipo naranja por primera vez como campeón de copa, tras vencer a su rival por 3-0. Todos los goles se concretaron en el tiempo de alargue. Los descendidos fueron Unión La Calera y el extinto Cobreandino; por otro lado, los finalistas fueron Cobreloa, club que era dirigido por el uruguayo Jorge Luis Siviero y Arturo Fernández Vial, dirigidos por el también uruguayo, pero nacionalizado chileno Nelson Acosta.
Tenía como ídolo a su compatriota Zizinho, y era hincha del Vasco da Gama, que contaba con la generación conocida como «El Expreso de la Victoria». La edición de 1917-18 la disputaron solo los 4 equipos grandes del fútbol vasco (Arenas, Athletic, Real Unión y Real Sociedad), que se enfrentaron en dos vueltas. En la edición de 1982, la copa nuevamente sufrió un cambio en su formato. La versión de 1986 tuvo un drástico cambio en el formato de torneo. En 1983 se provocó un fuerte desfase en el calendario, debido a la gran cantidad de equipos en la división de honor, partidos jugados y copas adicionales, como lo fue el caso de la Copa República, que es un torneo complementario sin mayor relación con la Copa Chile. La liga de Primera División terminó en abril del año siguiente (el torneo más largo en la historia del fútbol chileno), forzando a repartir los cupos internacionales en el certamen copero. El brasileño Severino Vasconcelos nuevamente se alzó como goleador del torneo con 8 goles, esta vez junto a Luis Marcoleta de Magallanes, que obtuvo la misma cifra. Entre las figuras de Colo-Colo destacó el brasileño Severino Vasconcelos, que convirtió dos de los cinco goles de la final.