Cúcuta Deportivo llegó a los cuadrangulares finales del pasado Torneo Postobón 2014-II como uno de los posibles finalistas, sin embargo, camiseta futbol baratas el fútbol de sus rivales superó al equipo ‘motilón’ y lo confinó a permanecer durante más tiempo en Segunda División. El 4 de diciembre de 2021, en el último partido de la Primera División 2021, la franja derrotó por 3 a 0 a Everton en el Estadio Sausalito, alcanzando su estrella número 16 en Primera División y coronándose tetracampeón del torneo nacional. Concentrados en Bogotá, de la mano de José Alberto Suárez, la plantilla empezó a trabajar para superar tres partidos que los separaban de la máxima división del fútbol colombiano. A lo largo de este semestre tuvo tres directores técnicos, siendo uno de ellos técnico encargado en tres partidos, es esta la segunda peor campaña del equipo en todo su historial. Por la primera fecha de los cuadrangulares de ascenso, el onceno «motilón» logra una contundente victoria ante el Real Cartagena de 3 tantos contra 0, anotaciones logradas por Gerardo Bedoya, José Lloreda y Edwards Jiménez, logrando así los primeros tres puntos en su primera salida.
Para disputar los Cuadrangulares de ascenso de Colombia de 2015 se traen a jugadores como Gerardo Bedoya, Edwards Jiménez, Marco Lazaga, Cristian Canga y al argentino Franco Sosa pensando en poder logar el Ascenso y poder volver a jugar en la Categoría Primera A. EL Equipo rojinegro quedó ubicado en el Grupo A junto al Club Atlético Bucaramanga, Deportes Quindío y Real Cartagena, debutando contra el equipo de la “Heroica” en el Estadio Metropolitano de Techo a las 20:00 h (-5 GMT). Deportes Tolima en cuartos de final. Corporación Club Deportes Tolima 2 a 1, al Junior de Barranquilla 3 a 0 de Visitante pero después llegaron una series de derrotas y empates que le quitaría la posibilidad al equipo motilón de poder entrar a la fase final y quedando muy mal en la Tabla de descenso. Allí el equipo estuvo 5 meses hasta que el 4 de noviembre el equipo regresa a su estadio natal en Cúcuta en un choque frente al Deportes Quindío al cual derrota 1 gol a 0 con gol del Henry “Diablito” Hernández.En esa segunda fase el equipo ocupó la 9.ª posición quedando por fuera de los cuadrangulares finales pero con la chance de jugar el partido de la serie de promoción frente al América de Cali y también quedando como goleador del Torneo a Henry Hernández con 9 goles.
El día 7 de diciembre del 2013 el Cúcuta Deportivo juega el primer partido de la serie de promoción 2013 contra el Fortaleza FC en la ciudad de Bogotá, teniendo un pobre desempeño dando como resultado la derrota 2-0. El partido de vuelta se jugó el día 11 de diciembre en el Estadio General Santander de la ciudad de Cúcuta, a pesar de tener un buen desempeño, el Cúcuta Deportivo obtuvo la victoria por la mínima diferencia lo cual no le alcanzó para conservar la categoría, ya que el marcador global quedó 2-1 a favor de Fortaleza FC. Logró una marca de 49 goles a favor contra 43 en contra, teniendo media de anotaciones por partido de 1.11 contra la media de goles que le encajaron de 0.98, por encuentro. Tuvo un desempeño del 25% donde convirtió 16 goles y le hicieron 33 con una diferencia de -17. El 12 de diciembre del 2012 se jugaría el partido de vuelta en la ciudad de Cúcuta donde el equipo rojinegro con gol de Víctor Uribe (39′) abriría el marcador pero llegaría Héctor Hurtado (79′ y 85′) que logró los dos goles para los americanos que no lograron dar vuelta al partido de ida.
Después de la «Machtergreifung» -toma del poder por parte de los nazis bajo el liderazgo de Adolf Hitler-, el presidente del club Kurt Landauer tuvo que dimitir por la presión política ejercida contra él debido a su ascendencia judía, mientras que el entrenador Richard Kohn «Dombi», -también de origen judío- tuvo que trasladarse a Suiza. Se unirá al equipo a partir del 14 de agosto del 2014 debido a que el club está disputando la Copa Libertadores con Sebastian Torrico y Cristian Álvarez en el arco, este último se irá al Rayo Vallecano de España y es por eso la llegada Franco al conjunto de Boedo. Además en temas deportivos y financieros el equipo esta en un bajo nivel, desde hace varios años el equipo administrativamente ha tenido una pobre presentación, debe una cantidad de casi 16 mil millones de pesos que llegando a acuerdos con la Superintendencia de Sociedades debe pagarlos hasta el año 2019, el equipo juega en esta temporada sin Patrocinadores contando solamente con el pobre respaldo de la Alcaldía de Cúcuta y la Gobernación de Norte de Santander.
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